期间，他的女儿在狱中自杀身亡，而自己又身陷囹圄，这对于一个七十多岁的老人来说，不可谓不是他这一生中摔得最痛跌得最惨的一跤。许多人既为他惋惜，也认为他这辈子完了。但是，出人意料的是，这位老人并没有垮掉，他先是获得减刑，改为有期徒刑17年，在监狱里待一年，劳改两年后，2002年他因为严重的糖尿病获批保外就医，东山再起，与妻子承包荒山开始种橙。
老人家说：“我在牢里的时候，心想我70多岁了，以后能不能活着出去，出去以后又靠什么生活？后来，我弟弟来看我，带了他种的橙子，我吃了一口，心想，味道还可以啊，要是能出去就种橙子吧。后来，得了病，身体状况很差，再不出去看病，估计就死在里面了。出来后，就想找点事做，消磨时光。处理我的案子时，他们给我留了120万块钱。听说我要种橙子，几个有钱的朋友每人借给我几百万，加起来一共1000来万，他们说，就是给你玩玩，玩没了也没关系，反正我们也用不着。” 2002年开始种植褚橙，褚时健那时已75岁。这些年，80多岁的他每个月下地8-10天，对果园管理盯得非常细致，严格管理。从玉溪到嘎洒果园，200多公里，全是山路，行车至少3个多小时。褚时健打电话通知次日8点到果园开会，第二天绝对准时到，所以没有一个下属敢迟到。 老人家靠着之前人脉资源的支撑和影响力的辐射，比如云南的几大烟草公司在褚橙都还没出来就高价预定了大部分作为员工福利，以及自己的管理方法，2013年估计产量有1万吨，批发价为10-14元/公斤，预计收入在1亿元以上，利润估计有几千万元。 当然老人家也意识到人脉关系渠道不是长久这个问题，2012年已经开始在电商渠道销售了。 如今老人家已经86岁，对老人家来说，他在曾经的辉煌中跌倒，但在跌倒后又一次创造神话，这就足够了。每个人都曾失败过，是一蹶不振还是再次站起，褚时健这个最富争议的人物，给了人们一个答案。 万科董事长王石此前也说，“橙子挂果要6年，他那时已经快75岁了。你想象一下，一个年近75岁的老人，戴一个大墨镜，穿着破圆领衫，兴致勃勃地跟我谈论橙子挂果是什么情景。虽然他境况不佳，但他作为企业家的胸怀呼之欲出。我当时就想，如果我遇到他那样的挫折、到了他那个年纪，我会想什么？我知道，我一定不会像他那样勇敢。” 再叹：人生总有起落，精神终可传承。生活比小说要精彩很多，也要现实得多。
