蒋介石很信任的将领不少，能走进老蒋的内心并且让老蒋感到离不开的人物，恐怕非戴笠莫属。蒋介石为何如此信任戴笠，不仅仅在于戴笠执掌国民党中华复兴社，还在于戴笠合其他人做事不同，他有自己的处世哲学。
其一，戴笠善于玩亲情牌。戴笠，字雨农。单凭字面的意思活像一个江南的老农，披着蓑衣带着笠，在雨天里耕种，很有画意诗情。可其实戴笠却是一个善于投机钻营的家伙，因为家住浙江江山市，便和老蒋成了老乡，后来成为蒋介石手下杀人不见血的刺客。
其二，熟悉官场潜规则，在从事特务活动中，戴笠坚信老蒋的话是对的，处处秉承领袖意志。因此深受蒋介石的好感。
其三，业务水平高。作为特务头子，戴笠很喜欢看孙子兵法，自己总结道：想要成就大事，要有五字方针：裙、办、师、财、干。也就是做事一要有美女，漂亮的美女谁不爱；二要会办事，要有苏秦张仪那样的口才；三要有智囊，要有恩给你出谋划策；四要有钱，这个国家可以给；五做事要干练，不能拖泥带水。
其四，善于讨老蒋欢心。戴笠对蒋介石的称呼很多，给同行讲话的时候，称其为老头子；对黄埔军人称校长；在纪念大会的大型典礼上，尊称蒋介石为领袖；在自己下属面前称蒋介石为校座或委座，来表示对蒋介石的尊敬和二人之间的关系。
其五，旺盛的精力、超常的记忆力。戴笠是个工作狂，据说，他能够几天几夜不睡觉而一点儿也不显得累。而且即使累了，他也能立刻察觉出一个局势或一个人的动向，然后设法来充分利用局势。所以他手下的人相信，在任何情况下对这位秘密警察头子隐瞒真相都是徒劳，因为他能毫无例外地戳穿骗局。而且，他斩钉截铁的领导作风和雍容大度的气量，一再证明了他的果断、左右局势的能力和才干。国民党将军胡宗南用这样的话概括戴笠的个性：“雨农，这位自负为孙悟空的人，认为天上的月亮都捉得下来，几乎没有过不去的难关。他最大的长处是深谙人情世故，最大的缺点是任性、急躁，不能保守秘密。”
其六，行动诡秘，居无定所且交友广泛。所有的警察头目一样，戴笠的威慑力来自于人们相信他的人无所不在，戴笠保持孤僻和神秘的能力使他变得无法预测，于是在人们的眼里变得更加奸诈危险。管戴笠孤僻诡秘，他仍在社会各阶层有广泛的熟人和朋友圈子。其中大多数人对他有用，这些人包括老警卫队的人，也有重要的军官、银行家、海外商人、上海黑帮和四川秘密社会的头子们。《苏报》和《甲寅》周刊的主编章士钊也曾是他的好朋友，在1946年戴笠的葬礼上他曾经也写过赞词。有意思的是，他的一些朋友都是佛教或者天主教的教徒。另外戴笠还和社会名流相交深厚，比如足球明星李惠堂，招待会女王陈云裳，南京《救国日报》的头目龚德柏及京剧演员言慧珠等。当时的电影明星蝴蝶还和戴笠一见如故，最后居然干柴烈火。
戴笠是个人才，方方面面都吃得开，因此老蒋对戴笠格外器重。哪里知道，1946年3月17日戴笠乘专机飞往上海时，途中乌云密布、雷电交加，不得已转飞南京，途中在南京西郊的戴山困雨沟处失事，机毁人亡。蒋介石知道后，下令全国公祭，并且亲自撰写对联道：雄才冠群英，山河澄清仗汝迹；奇祸从天降，风云变幻痛予心“,这很可窥见蒋介石失去戴笠的痛悔心情。章士钊也写道：”生为国家，死为国家，平生具侠义风，功罪盖棺犹未定；名满天下，谤满天下，乱世行春秋事，是非留待后人评。“
